file 타입의 input태그는 readOnly 속성이기 때문에

value 속성에 사용자가 임으로 값을 넣을수가 없습니다.

때문에 초기화하고자 할경우 document.file.value = "";처럼 사용하실수가 없겠죠.

이럴때 유용한 방법이 되겠네요...

<form>
    <input type="file" name="upload"><br>
    <input type="button" value=삭제 onclick="fileReset(this.form);">
    <input type="button" value=확인 onclick="alert(this.form.upload.value);">
</form>

<script language="JavaScript">

    function fileReset( form )
    {
        form.upload.select();    
        document.selection.clear();
    }

</script>